Rupatadyna

Rupatadyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
8-chloro-6,11-dihydro-11-{1-[(5-metylo-3-pirydylo)metylo]-4-piperydylideno}-5H-benzo[5,6]cyklohepta[1,2-b]pirydyna
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. rupatadinum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C26H26ClN3

Masa molowa

415,97 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

158876-82-5

PubChem

133017

DrugBank

DB11614

SMILES
CC1=CC(=CN=C1)CN2CCC(=C3C4=C(CCC5=C3N=CC=C5)C=C(C=C4)Cl)CC2
InChI
InChI=1S/C26H26ClN3/c1-18-13-19(16-28-15-18)17-30-11-8-20(9-12-30)25-24-7-6-23(27)14-22(24)5-4-21-3-2-10-29-26(21)25/h2-3,6-7,10,13-16H,4-5,8-9,11-12,17H2,1H3
InChIKey
WUZYKBABMWJHDL-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

194–201 °C[1]

logP

0,8[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-01-03]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302, H413

Zwroty P

P301+P312+P330

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
fumaran rupatadyny
0
0
0
 
Podobne związki
Podobne związki

fumaran rupatadyny

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

R06AX28

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

5,9 h[3]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

98–99%[4]

Metabolizm

wątrobowy (CYP3A4)[3]

Wydalanie

37% z moczem, 61% z kałem[4]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Rupatadyna (łac. rupatadinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwhistaminowy drugiej generacji. Wykazuje aktywność przeciw czynnikowi aktywującemu płytki (PAF). Jest stosowana jako lek zmniejszający objawy kataru siennego oraz pokrzywki.

Mechanizm działania biologicznego

Rupatadyna jest wybiórczym, długodziałającym i bezpośrednim antagonistą receptora histaminowego H1[3]. Aktywnymi metabolitami rupatadyny są desloratadyna i jej hydroksylowane pochodne[3]. Rupatadyna wykazuje kompetencyjną aktywność wobec czynnika aktywującego płytki (PAF), natomiast nie wykazuje aktywności wobec acetylocholiny, serotoniny oraz receptorów leukotrienowych[3].

Zastosowanie medyczne

  • leczenie objawów sezonowego alergicznego nieżytu nosa i pokrzywki u dorosłych i młodzieży (w wieku powyżej 12 lat)[5]

Działania niepożądane

Rupatadyna najczęściej może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów[5]: astenia, ból głowy, kserostomia, senność, zawroty głowy, zmęczenie.

Przypisy

  1. ↑ a b Rupatadine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB11614 [dostęp 2021-01-03]  (ang.).
  2. ↑ Safety Data Sheet. Rupatadine Fumarate, Santa Cruz Biotechnology, 7 lutego 2017, SC-212795 [dostęp 2021-01-03]  (ang.).
  3. ↑ a b c d e SojaS. Shamizadeh SojaS., KnutK. Brockow KnutK., JohannesJ. Ring JohannesJ., Rupatadine: efficacy and safety of a non-sedating antihistamine with PAF-antagonist effects, „Allergo Journal International”, 23 (3), 2014, s. 87–95, DOI: 10.1007/s40629-014-0011-7, ISSN 2197-0378, PMID: 26120520, PMCID: PMC4479428 [dostęp 2021-01-03]  (ang.).
  4. ↑ a b JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii, wyd. XXII, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 1009, ISBN 978-83-951310-6-6 .
  5. ↑ a b Charakterystyka produktu leczniczego Rudavane [online], Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [dostęp 2022-06-27] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
R06: Leki przeciwhistaminowe do stosowania wewnętrznego
R06AA – Etery alkiloaminowe
R06AB – Pochodne alkiloaminy
R06AC – Pochodne diamin etylenowych
  • mepiramina
  • histapirodyna
  • chloropiramina
  • tripelenamina
  • metapirylen
  • tonzylamina
R06AD – Pochodne fenotiazyny
  • alimemazyna
  • prometazyna
  • tietyloperazyna
  • metdylazyna
  • hydroksyetyloprometazyna
  • tiazynam
  • mekwitazyna
  • oksomemazyna
  • izotipendyl
R06AE – Pochodne piperazyny
R06AX – Inne