エストラジオール

エストラジオール


IUPAC名 (8S,9S,13S,14S,17S)-13-メチル-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-デカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン-3,17-ジオール
別称エストロゲン卵胞ホルモン女性ホルモン
識別情報
CAS登録番号	50-28-2
PubChem	5757
UNII	4TI98Z838E
日化辞番号	J4.100I
DrugBank	DB00783
KEGG	D00105
MeSH	Estradiol
ChEBI	CHEBI:16469
ATC分類	G03CA03
SMILES CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1 Key: VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N
特性
化学式	C₁₈H₂₄O₂
モル質量	272.39
水への溶解度	0.0213 mg/mL
出典
PubChem DrugBank
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エストラジオール（英Estradiol、E2）とはエストロゲンの一種。性質等は、エストロゲンに詳しい。

生成

エストロンとの可逆反応により、またはテストステロンから不可逆に生成する。上に示しているのはテストステロンからエストラジオールへの変換図である。

顆粒細胞、莢膜細胞、胎盤、副腎皮質、精巣間質細胞などが産生する。

活性

エストロゲンの中で最も強い生理活性を持ち、その活性はエストロンの2倍、エストリオールの10倍である。

神経保護作用

酸化ストレスによる細胞死を防ぎ、神経保護作用を有することが in vivo で分かった^[1]。

Gタンパク質共役型受容体30 (GPR30)を介したN-メチル-D-アスパラギン酸 (NMDA)曝露による興奮毒性から培養皮質神経細胞を保護した^[2]。

グルタミン酸 20 mM の毒性に対し、17βエストラジオールの ED ₅₀ は 1.978 µM であった^[3]。

環境問題

近年^[いつ?]、人間の尿中に含まれているエストラジオールをはじめ天然、人工女性ホルモンの環境に与える影響が問題となってきている。都市部の下水道中より17β-エストラジオール（E2）などが観測されている。特に英国では、雌雄同体化したローチ（コイ科の魚類）が1980年代前半から下水処理場の放流先となる河川で見つかりだしており、この問題が深刻となってきている。

脚注

^ Behl C, Widmann M, Trapp T, Holsboer F (1995-11-13). “17-beta estradiol protects neurons from oxidative stress-induced cell death in vitro”. en:Biochemical and Biophysical Research Communications. 216 (2): 473-82. doi:10.1006/bbrc.1995.2647. PMID 7488136. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0006-291X(85)72647-2.
^ Liu SB, Zhang N, Guo YY, Zhao R, Shi TY, Feng SF, Wang SQ, Yang Q, Li XQ, Wu YM, Ma L, Hou Y, Xiong LZ, Zhang W, Zhao MG (2014-4-4). “G-protein-coupled receptor 30 mediates rapid neuroprotective effects of estrogen via depression of NR2B-containing NMDA receptors”. en:The Journal of neuroscience. 32 (14): 4887-900. doi:10.1523/jneurosci.5828-11.2012. PMID 22492045. http://www.jneurosci.org/content/32/14/4887.full.
^ Simpkins JW, Yang SH, Liu R, Perez E, Cai ZY, Covey DF, Green PS (2004-12). “Estrogen-like compounds for ischemic neuroprotection”. Stroke. 35 (11): 2648-51. doi:10.1161/01.str.0000143734.59507.88. PMID 15472107. http://stroke.ahajournals.org/content/35/11_suppl_1/2648.full.

外部リンク

エストラジオール - J-GLOBAL

典拠管理データベース: 国立図書館	スペインフランス BnF data ドイツイスラエルアメリカ

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一般

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アンドロゲン	アンドロゲン