ビテキシン

ビテキシン

別称アピゲニン-8-C-グルコシド
識別情報
CAS登録番号	3681-93-4
PubChem	5280441
ChemSpider	4444098
KEGG	C01460
ChEBI	CHEBI:16954
ChEMBL	CHEMBL487417
SMILES O=C2\C=C(/Oc1c(c(O)cc(O)c12)[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)CO)c4ccc(O)cc4
InChI InChI=1S/C21H20O10/c22-7-14-17(27)18(28)19(29)21(31-14)16-11(25)5-10(24)15-12(26)6-13(30-20(15)16)8-1-3-9(23)4-2-8/h1-6,14,17-19,21-25,27-29H,7H2/t14-,17-,18+,19-,21+/m1/s1 Key: SGEWCQFRYRRZDC-VPRICQMDSA-N InChI=1/C21H20O10/c22-7-14-17(27)18(28)19(29)21(31-14)16-11(25)5-10(24)15-12(26)6-13(30-20(15)16)8-1-3-9(23)4-2-8/h1-6,14,17-19,21-25,27-29H,7H2/t14-,17-,18+,19-,21+/m1/s1 Key: SGEWCQFRYRRZDC-VPRICQMDBU
特性
化学式	C₂₁H₂₀O₁₀
モル質量	432.38 g/mol
精密質量	432.105647
外観	明るい黄色の粉末
融点	203–204 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ビテキシン(Vitexin)は、アピゲニンフラボングルコシドである。セイヨウニンジンボクの花やクロチクの葉に含まれる^[1]。また、トウジンビエ^[2]やヒトシベサンザシ^[要出典]にも含まれる。

代謝

ラットへの放射性トレーサー125I投与実験の結果により、ビテキシンは、ヨウ化物ペルオキシダーゼを阻害し、ヨード不足を引き起こすことにより、常時摂取が長期間続くと甲状腺機能低下症や甲状腺腫を引き起こす可能性がある^[3]^[4]^[5]ことがわかっているため、特に普段から甲状腺機能が低い人は、たとえばルイボスティーの常飲や高濃度の煎れ方には注意が必要である。だるさやむくみの症状が出現してなおビテキシン含有食品の摂取を続け、次第に症状が悪化するようであればヨード欠乏の可能性がある。

ビテキシンβ-グルコシルトランスフェラーゼ(EC 2.4.1.105)
ビテキシン-2''-O-ラムノシド-7-O-メチルトランスフェラーゼ(EC 2.1.1.153)

出典

^ Zhang, Y; Jiao, J; Liu, C; Wu, X; Zhang, Y (2007). “Isolation and purification of four flavone C-glycosides from antioxidant of bamboo leaves by macroporous resin column chromatography and preparative high-performance liquid chromatography”. Food Chemistry. doi:10.1016/j.foodchem.2007.09.037. http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6T6R-4PRRBT7-4&_user=10&_rdoc=1&_fmt=&_orig=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=19496ba79336a2655fdc3c321290cad3.
^ J.O. AKINGBALA (1991). “Effect of Processing on Flavonoids in Millet (Pennisetum americanum) Flour”. Cereal Chem. 68 (2): 180–183. http://www.aaccnet.org/cerealchemistry/backissues/1991/68_180.pdf.
^ Gaitan, E (1990). “Goitrogens in food and water.”. Annual review of nutrition 10: 21–39. doi:10.1146/annurev.nu.10.070190.000321. PMID 1696490.
^ Birzer, D. M., Klopfenstein, C. F., Leipold, H. W. (1987). “Goitre causing compounds found in pearl millet”. Nutr. Rep. Int. 36: 131.
^ http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7714083 Antithyroid effects in vivo and in vitro of vitexin: a C-glucosylflavone in millet. Gaitan E アメリカ国立衛生研究所国立生物工学情報センター