プベルロン酸

プベルロン酸

IUPAC名 5,6,7-トリヒドロキシ-1H,3H,4H-シクロヘプタ[c]フラン-1,3,4-トリオン
別称 Puberulonic acid
識別情報
CAS登録番号	82-83-7
ChemSpider	16735989
J-GLOBAL ID	200907019026579190
SMILES C1=C2C(=C(C(=C(C1=O)O)O)O)C(=O)OC2=O
InChI InChI=1/C9H4O7/c10-3-1-2-4(9(15)16-8(2)14)6(12)7(13)5(3)11/h1H,(H3,10,11,12,13) Key: JAJRKOVXTSKCLS-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₉H₄O₇
モル質量	224.12 g mol⁻¹
融点	298 °C（分解）
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プベルロン酸（英: Puberulonic acid）またはプベルロニン酸は、分子式C
9H
4O
7で表される七員環有機化合物である^[1]^[2]^[3]。アオカビ属により産生される^[4]。

発見

P. aurantio-virens Biourge、P. johannioli Zaleski等の複数種のアオカビの培地からプベルル酸（英: Puberulic acid）と同時に得られることが知られている^[5]。プベルロン酸は水存在下で100 °Cに加熱すると脱炭酸によりプベルル酸となる^[6]。

性質

七員環構造を持つトロポノイドの一種。HeLa細胞に対して細胞障害性があることが報告されている^[7]。

脚注

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注釈

出典

^ プベルロン酸 | 化学物質情報, GLOBAL 科学技術総合リンクセンター, https://jglobal.jst.go.jp/detail?JGLOBAL_ID=200907019026579190
^ 82-83-7, puberulonic acid, CAS No 82-83-7 puberulonic acid, Chemical CAS Database with Global Chemical Suppliers - ChemNet, https://www.chemnet.com/cas/en/82-83-7/puberulonic-acid.html
^ Puberulonic acid ,CAS Registry Number 82-83-7, CAS Common Chemistry, https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=82-83-7
^ A. E. Oxford, H. Raistrick, G. Smith (1942). “Anti-Bacterial Substances from Moulds. Part VI. Puberulic Acid, C8H6O6 and Puberulonic Acid, C8H4O6 Metabolic Products of a Number of Species of Penicillium.”. Chemistry and Industry 61: 485-487. https://www.cabidigitallibrary.org/doi/full/10.5555/19432201744.
^ 住木諭介 1970, pp. 1138–1139.
^ 奥貫一男 1954, pp. 637–638.
^ 井川美好, 辰野高司, 角田廣, 梅田誠. “Penicillium resticulosum からのプベルロン酸の分離とその細胞毒性について”. マイコトキシン. 2024年3月30日閲覧。

参考文献

住木諭介『抗生物質補遺』 1（1961〜1965）、東京大学出版会、1970年1月1日。https://dl.ndl.go.jp/pid/1383426/1/1146。
化学大辞典編集委員会編『化学大辞典』共立出版、1964年3月16日。
奥貫一男『植物生理化学』朝倉書店、1954年1月1日。https://dl.ndl.go.jp/pid/1374475/1/325。