バニリルマンデル酸

バニリルマンデル酸

IUPAC名 (RS)-hydroxy(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)acetic acid
別称 α,4-Dihydroxy-3-methoxybenzeneacetic acid, VMA, Vanillomandelic acid, Vanillylmandelic acid, Vanilmandelic acid
識別情報
CAS登録番号	55-10-7
PubChem	1245
ChemSpider	1207
EC番号	201-701-6
MeSH	Vanilmandelic+acid
ChEBI	CHEBI:20106
IUPHAR/BPS	6645
バイルシュタイン	2213227
SMILES COC1=C(C=CC(=C1)C(C(=O)O)O)O O=C(O)C(O)c1cc(OC)c(O)cc1
InChI InChI=1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13) Key: CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13)
特性
化学式	C₉H₁₀O₅
モル質量	198.17 g mol⁻¹
外観	白色粉末
融点	133 °C, 406 K, 271 °F
危険性
安全データシート(外部リンク)	MSDS at Sigma Aldrich
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

バニリルマンデル酸（バニリルマンデルさん、vanillylmandelic acid、略称: VMA）は、人工バニラ香料の合成時の前駆体である^[1]。また、カテコールアミン、アドレナリンおよびノルアドレナリンの最終代謝産物である^[2]。中間代謝物を介して生産される。

化学合成

1970年代以降、Rhodia社が2段階の人工バニラ合成の最初の工程で製造する^[1]。具体的には、冷やした水酸化ナトリウム水溶液中で、グアヤコールとグリオキシル酸の縮合を引き起こすことで製造する。

VMAは、ホモバニリン酸（HVA）、メタネフリンおよびノルメタネフリンを含む、他のカテコールアミン代謝物と共に尿中で発見された。

カテコールアミン産生腫瘍では，尿中VMA濃度が高値を示す^[2]。尿検査で腫瘍マーカーとして確認されるが、バナナ、ミカン、コーヒー、バニラなどの摂取で濃度が高くなり偽陽性となる事がある。そのため検査前には、これらの摂取は制限する^[2]。

^ ^a ^b Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert (1974). “An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA)”. Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A 78A (3): 411–412. doi:10.6028/jres.078A.024. http://nvlpubs.nist.gov/nistpubs/jres/78A/jresv78An3p411_A1b.pdf 2013年12月19日閲覧。.
^ ^a ^b ^c バニリルマンデル酸,　VMA （vanillylmandelic acid）(岡山大学)
^ Figure 11-4 in: Rod Flower; Humphrey P. Rang; Maureen M. Dale; Ritter, James M. (2007). Rang & Dale's pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-06911-5