ヒポキサンチン

ヒポキサンチン

IUPAC名 3,7-ジヒドロプリン-6-オン
識別情報
CAS登録番号	68-94-0
PubChem	790
KEGG	C00262
MeSH	Hypoxanthine
SMILES O=C1NC=Nc2nc[nH]c12
特性
化学式	C₅H₄N₄O
モル質量	136.112
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヒポキサンチン（Hypoxanthine）は、天然に存在するプリン誘導体の一つである。ヒポキサンチンは核酸で見られ、ヌクレオシドイノシンの形でtRNAのアンチコドンに存在する。

反応

ヒポキサンチンはキサンチンオキシダーゼによってキサンチンから作られ、サルベージ経路のヒポキサンチン-グアニンホスホリボシルトランスフェラーゼによってイノシン一リン酸に変換される。また、アデニンは自発的に脱アミノ化しヒポキサンチンに変化する。これは、DNAの誤転写・誤複製に繋がっている。

魚類の鮮度低下によってもイノシン酸からイノシンを経て分解合成される。イノシン酸は旨味成分の一つであるが、ヒポキサンチンになると味はなくなる。

核酸の構成要素

プリン (アデニン、グアニン、プリン類縁体) · ピリミジン (ウラシル、チミン、シトシン、ピリミジン類縁体)

リボヌクレオシド	アデノシン · グアノシン · 5-メチルウリジン · ウリジン · シチジン
デオキシリボヌクレオシド	デオキシアデノシン · デオキシグアノシン · チミジン · デオキシウリジン · デオキシシチジン

ヌクレオチド
（ヌクレオシド一リン酸）

ヌクレオシド二リン酸

ADP、GDP、m⁵UDP、UDP、CDP · dADP、dGDP、dTDP、dUDP、dCDP

ATP、GTP、m⁵UTP、UTP、CTP · dATP、dGTP、dTTP、dUTP、dCTP

脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体

ヌクレオチド代謝中間体

ヘムの代謝中間体

同化	R5P→IMP: R5P · PRPP · PRA · GAR · FGAR · FGAM · AIR · CAIR · SAICAR · AICAR · FAICAR IMP→AMP: アデニロコハク酸 IMP→GMP: キサンチル酸
異化	ヒポキサンチン · キサンチン · 尿酸 · 5-ヒドロキシイソ尿酸

ピリミジン代謝

同化	カルバモイルリン酸 · カルバモイルアスパラギン酸 · 4,5-ジヒドロオロト酸 · オロト酸 · オロチジン-5'-一リン酸 · ウリジル酸
異化	ウラシル: ジヒドロウラシル · 3-ウレイドプロピオン酸 · β-アラニンチミン: ジヒドロチミン · β-ウレイドイソ酪酸 · 3-アミノイソ酪酸